Hejlsberg sinh ra và lớn lên tại Copenhagen, Đan Mạch, đã từng học tại Trường Đại học Kỹ thuật Đan Mạch nhưng đã quyết định nghỉ học để theo đuổi niềm đam mê lập trình. Vào năm 1980, trong thời gian học đại học, ông đã bắt đầu viết chương trình cho máy vi tính Nascom, trong đó có trình biên dịch cho ngôn ngữ lập trình Pascal được đặt tên là Blue Label Pascal cho máy Nascom-2. Ngay sau đó, ông đã viết lại thành các phiên bản khác nhau cho hệ điều hành CP/M và MSDOS được biết với tên là Compas Pascal và sau đó đổi tên thành Poly Pascal. Sau cùng trình biên dịch này được Borland mua lại và kết hợp với một bộ soạn thảo và gỡ rối hoàn chỉnh để trở thành một sản phẩm nổi tiếng với tên Turbo Pascal.